桑達克在高中畢業 (1946年) 之後並沒有進入美術學校就讀，而是在一家櫥窗展示公司工作。二年後，桑達克利用晚上的時間，到紐約的Art Student League接受他唯一受過的正式訓練課程，他選修實物畫 (life drawing) 及油畫等課程。然而對桑達克來說，這段期間給他最大幫助的是教構圖的老師John Groth。Groth除了每二個禮拜針對學生的作業給予評論之外，幾乎是以開放式的教學態度，讓學生自己發揮。雖然如此，桑達克還是在二年以後就離開這間學校，當他回顧的時候，卻認為這樣的抉擇似乎不利於他的繪畫生涯。「我相信我的作品的表面特質會成熟的這麼慢，是因為在我心裡對於正式訓練的那份畏縮 (Sonheim, 7)。」如果桑達克在這裡所說的表面特質，是指畫圖的技巧，其實那並不是他在創作時最重視的元素（註５）。
在這之後，桑達克和他的哥哥合作設計並製作玩具，把這些玩具帶到F. A. O.公司去自我推薦。雖然玩具因為製作成本太高，沒有辦法大量生產；但F. A. O.很欣賞桑達克的設計感，所以提供他另外一份工作。在F. A. O.圖書部門的書架上，桑達克首次接觸到那些對他影響非常深的十九世紀插畫家，如George Cruikshank、Walter Crane以及Randolph Caldecott（註６）等人的作品。
1950年桑達克認識Harper出版公司的童書編輯Ursula Nordstrom，Ursula提供桑達克發揮的舞台，讓他成為能夠以插畫維持生活的插畫家。她安排桑達克的第一份童書插畫工作是為Marcel Ayme的書The Wonderful Farm (1951年)畫插畫。1952年，由於另一位知名插畫家（註７）拒絕，桑達克因此獲得機會，為Ruth Krauss（註８）的新書A Hole Is to Dig作圖，這本書讓桑達克首次嘗到成名的滋味，為他在童書界的地位建立基礎 (Sonheim, 5-8)。1956年，桑達克第一本自寫自畫的作品Kenny’s Window出版，但是這本書並沒有受到肯定。桑達克的創作轉折點，是在1963年Where the Wild Things Are出版之後，雖然這部作品在出版後引起很多爭議，成為許多家長及評論家攻擊的對象，但是它卻受到許多圖書館員的喜愛，在隔年得到凱迪克獎 (the Caldecott Medal)。同時這本書也讓桑達克成為兒童文學／圖畫書的領域裡，具有代表性及開創性的創作者。Ursula及Krauss對桑達克的圖畫書創作生涯來說，都是相當重要的關鍵人物。前者提供他創作的舞台，支持他在童書這個領域所做的各種突破，以及受到的各種爭議。關於Ruth Krauss這位文字的創作者，桑達克指出：「Ruth是一個有經驗的童書作者，也是一位極有耐心的教師。她是我的學校。」Krauss讓桑達克初次領會，童書裡各種創新的形式。在初創作時期，桑達克除了經常造訪Ursula的辦公室之外，也花了很多時間在第八街的書店，他形容這裡是他五○年代的天堂，1952這一年的宇宙中心，讓他可以逃離銷售員的騷擾，盡情地在書堆裡瀏覽 (Sonheim, 8-9)。
1967年到1968年之間是桑達克的低潮期，首先是他自己差點因為心臟病失去生命，接著是他養了十幾年的小狗Jennie生病死了，隔年，桑達克的母親Sarah也過世了。Higglety Pigglety Pop! 這本書的出版，是桑達克為了紀念他失去的小狗Jennie而創作的。但是，失去母親的痛苦，對桑達克來說是無法用寫作的方式走過的 (Sonheim, 12-13)。
七○年代晚期，Frank Corsaro讓桑達克完成他一直以來的夢想，投入舞台劇的製作。1979年，Corsaro和桑達克合作，由Corsaro執導，桑達克設計服裝和舞台佈景，演出莫札特的歌劇《魔笛》(The Magic Flute)。有了這些經驗之後，桑達克在同一年也獲得機會，和Corsaro一同製作他自己的作品，把Where the Wild Things Are這部作品搬上舞台 (Sonheim, 16-17)。對桑達克來說，寫書、畫書已經是不可或缺的工作，但是在創作的過程中，他總是必須過著數年不與人打交道，沒有社交生活的日子。在這種日子結束之後，桑達克會感到自己極需要過團體的生活，體驗與別人共同完成工作的感覺。於是，參與戲劇工作不只是滿足桑達克一直以來的興趣，獲得新經驗，影響他的創作；另一方面，這種生活上的變化也提供他再進行下一本書的創作動力，讓他能夠再回到隱居的生活 (White, 152)。
1988年，桑達克為格林兄弟未出版的童話Dear Mili（譯名：親愛的小莉）負責圖畫部分，這本書在童書的銷售史上，也創下了紀錄。除了文學性作品的創作之外，桑達克的評論集Caldecott & Co.也在1988年出版。加上參與舞台劇、歌劇等製作，桑達克的觸腳，已經延伸到兒童文學的眾多領域。
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